Fundado a comienzos del siglo XV por el infante Don Fernando de Trastámara, que más tarde sería Fernando I de Aragón, el Monasterio Jerónimo de La Mejorada fue un lugar de encuentro obligado en la Castilla de los siglos XV y XVI, visitándolo con frecuencia los Reyes Católicos, Carlos V y Felipe II.
El importante papel que jugó en la vida social de aquellos años, lo prueban tanto el que en el Monasterio de La Mejorada Cristóbal Colón redactase el Memorial de 1497 como el que Berruguete labrase para su iglesia el retablo. Con la Desamortización de Mendizábal desaparecieron los Jerónimos, pasando el Monasterio a manos privadas.
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