En 1375 fue eremitorio. Durante su larga historia ha sido visitado por distintos reyes: Juan I, Felipe II, Santa Teresa de Jesús, Duque de Alba (Fernando Álvarez de Toledo) o Juan Bautista de Toledo.
En 1844 pasó a manos de Mariano Goya (nieto del pintor, Francisco de Goya) y en 1979 se incendió, por lo que sólo se conserva el claustro y la capilla gótica.
Los terrenos que ocupan el Monasterio y los Toros de Guisando han recibido la declaración de Paraje Pintoresco.
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